PCに詳しい人には、もう当たり前の情報かもしれませんが。
同時使用は5台までなので、6台目以降で使いたいとなれば、ライセンス管理をMicrosoftアカウントですることになります。
とりあえず使いそうなPC・タブレットに全部Officeをインストールしておいて、適宜使い分けることも可能なわけです。
私の場合は、
・事務所のデスクトップPC
・自宅のデスクトップPC
・事務所内モバイルに使っているMacBook Pro
・iPadPro10.5
にインストールします。
さらに、今後、モバイルノートパソコン(MacBook Pro2018モデルかSurfaceGO)を買う予定ですので、さらにもう1台使えます。
ただし、個人用のライセンスなので、複数人で使うことはライセンス違反となります。
たとえば、法律事務所だと、弁護士用のPCと、事務員用のPCにインストールして同時使用するということは、複数人で使っていることになるのでアウトでしょう。
年間使用料が必要になりますが、結局、複数台のPCにインストールするとなるとそれなりの費用が必要になることと、バージョンアップが不要でずっと最新のOfficeを使えることを考えると、これからは365を使う方がお得でしょう。
私は、Office2013を2つ、2010を1つ持っているので、当面は365を買わなくても問題ないですが、サポート期限が切れる頃には、新バージョンではなく365に移行しようと思っています。