弁護士の働き方であれば、Office365の方がよいのではないかと思います。
法律事務所で使う場合は、おそらく、PowerPointも使えるように、ホーム&ビジネスを買うことになります。その場合は、37,584円です。
いっぽう、365ならば年間12,744円です。3年分で38,232円になるため、ホーム&ビジネスを買って3年以上使うならばよいのですが、それ以下ならば365の方が得です。
また、365ならば同時に5台のPCにインストールできますが、ホーム&ビジネスは2台まで。3台以上のPCで使いたければ、2つ買わなければなりません。
そんなことを考えていると、2019を買うくらいなら、365でええやん、となります。
私はといえば、手持ちの最新が2013なので、そろそろ入れ替えを検討、というところですね。サポート期限は2023年4月です。